laporan praktikum organik - senayawa Hidrokarbon

Jangan Lupa Saksikan:
Ritual Bulan Suci di Pulau Sumba, Nusa Tenggara Timur

<script data-ad-client="ca-pub-5022506125934657" async src="https://pagead2.googlesyndication.com/pagead/js/adsbygoogle.js"></script>

<script data-ad-client="ca-pub-5022506125934657" async src="https://pagead2.googlesyndication.com/pagead/js/adsbygoogle.js"></script>

SENYAWA HIDROKARBON

A.    TUJUAN PERCOBAAN

Percobaan ini bertujuan untuk membedakan hidrokarbon jenuh dan tak jenuh

B.     Hari/tanggal :jumat/ 11 november 2016

C.     DASAR TEORI

Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang tersusun atas dari unsur karbon (C) dan hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai karbon tersebut. Pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H₂O) dan karbon dioksida (CO₂) dan pembakaran tidak sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H₂O), karbon dioksida (CO₂), dan karbon monoksida (CO). Sumber utama senyawa karbon adalah minyak bumi dan batu bara.

Adanya uap air dapat dideteksi dengan menggunakan kertas kobalt biru yang akan menjadi berwarna merah muda dengan adanya air. Sedangkan adanya gas karbon dioksida dapat dideteksi dengan menggunakan air barit (Ca(OH)₂ atau Ba(OH)₂) melalui reaksi:

CO₂ (g) + Ca(OH)₂ (aq)     -->     CaCO₃ (s) + H₂O (l)

Atom karbon memiliki empat elektron valensi. Keempat elektron valensi tersebut dapat membentuk empat ikatan kovalen melalui penggunaan bersama pasangan elektron dengan atom-atom lain. Atom karbon dapat berikatan kovalen tunggal dengan empat atom hidrogen membentuk molekul metana (CH₄). Selain dapat berikatan dengan atom-atom lain, atom karbon dapat juga berikatan kovalen dengan atom karbon lain, baik ikatan kovalen tunggal maupun rangkap dua dan tiga.  Kecenderungan atom karbon dapat berikatan dengan atom karbon lain memungkinkan terbentuknya senyawa karbon dengan berbagai struktur (membentuk rantai panjang atau siklik). Hal inilah yang menjadi ciri khas atom karbon.

Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C-nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Akibatnya, setiap atom karbon terikat sebanyak atom hidrogen yang mungkin. Hidrokarbon jenuh diberi nama umum alkana, yang selalu diakhiri dengan -ana dan memiliki awalan yang menunjukkan berapa banyak atom karbon yang dimilikinya. Hidrokarbon dapat membentuk rantai lurus, rantai bercabang, atau cincin. Hidrokarbon berbentuk cincin yang disebut hidrokarbon siklik. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C-nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup. Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena.

Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan oleh tatanama organik adalah:

a.    Senyawa hidrokarbon alifatik, yaitu senyawa hidrokarbon yang membentuk rantai karbon dengan ujung terbuka, baik berupa rantai lurus atau bercabang. Senyawa alifatik dibedakan sebagai berikut

v Senyawa hidrokarbon jenuh/tersaturasi adalah senyawa hidrokarbon yang berikatan kovalen tunggal. Gas alam dan minyak bumi tergolong hidrokarbon alifatik. Contohnya, senyawa alkana.

v Senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang berikatan kovalen rangkap dua atau rangkap tiga. Contohnya alkena dan alkuna.

b.    Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa hidrokarbon dengan ujung rantai karbon tertutup. Senyawa siklik dibedakan sebagai berikut.

v Senyawa hidrokarbon alisiklik adalah senyawa golongan alifatik dengan ujung rantai karbon tertutup. Contohnya sikloheksana dan sikloheksena.

v Senyawa hidrokarbon aromatik adalah senyawa benzena dan turunannya. Contoh hidrokarbon aromatik yaitu benzena, naftalena, toluena, dan sebagainya.

v Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah C_nH_2n.

v Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik.

Beberapa sifat dari senyawa hidrokarbon sebagai berikut:

·      Secara fisik, senyawa hidrokarbon bersifat nonpolar sehingga senyawa karbon tidak dapat larut dalam pelarut polar.

·      Hidrokarbon dengan atom karbon yang lebih besar/banyak memiliki titik didih dan titik leleh tinggi, sehingga beberapa dari mereka adalah padatan pada suhu kamar.

D.    ALAT DAN BAHAN

1.      Alat

ü  Tabung reaksi

2.      Bahan

ü  Sikloheksena

ü  Benzena/toluena

ü  Kertas lakmus

ü  Kalium permanganat (KMnO₄) 0,01 M

ü  Asam sulfat pekat (H₂SO₄)

E.     PROSEDUR KERJA

a.       Reaksi dengan KMnO₄: tes bayer

1.      Mengambil 2 buah tabung reaksi.

2.      Mengisi tabung 1 dengan 5 tetes sikloheksana dan tabung 2 dengan benzena/toluena

3.      Menambahkan KMnO₄ 0,01 M kedalam kedua tabung, kemudian kocok.

b.      Reaksi dengan H₂SO₄ pekat

Mengulangi percobaan a dengan memakai 2 tetes H₂SO₄ pekat sebagai ganti KMnO₄.

            Pertanyaan:

1.      Berikan anggota-anggota dalam seri alkana , alkena, dan alkuna ! tuliskan semua struktur dari setiap senyawa.

2.      Jelaskan semua pengamatan secara terpri dalam percobaan ini !

3.      Berikan empat macam reaksi kimia organik.

F.      DATA PENGAMATAN

a.       Reaksi dengan KMnO₄: tes bayer

No	Kegiatan	Hasil pengamatan
1.	Tabung 1: mereaksikan 5 tetes sikloheksana dengan KMnO4 0,1 M	Terdapat gelembung gas, KMnO4-nya berada didasar tabung dan diatasnya sikloheksana. Tidak terjadi reaksi.
2.	Tabung 2: mereaksikan benzena atau toluena dengan KMnO4	tetap tinggal didasar tabung, tidak terjadi reaksi, dimana larutan ungu tetap didasar tabung dikocok terdapat gelembung gas kemudian menghilang.

b.      Reaksi dengan H₂SO₄ pekat.

No	Kegiatan	Hasil pengamatan
1.	Tabung 1: mereaksikan 5 tetes sikloheksana dengan 5 tetes H2SO4 pekat.	Membentuk 2 lapisan, yaitu didasar tabung dan tengah tabung
2.	Tabung 2: mereaksikan 5 tetes benzena atau toluena dengan 5 tetes H2SO4 pekat.	Terdapat dua lapisan dan ketika dikocok menjadi kuning kehijauan.

G.    ANALISIS DATA

a.       Reaksi dengan KMnO₄: tes bayer

      Pada tabung 1 (sikloheksana + KmnO₄)

            ketika kami meneteskan KMnO₄ kedalam silkoheksena, KMnO₄ tidak mengalami perubahan warna. KMnO₄ awalnya berwarna ungu, tetap berwarna ungun dalam larutan.

                             

                             

Penjelasan reaksi:

          Sikloheksana tidak bisa bereaksi dengan KMnO₄ karena sikloheksana merupakan senyawa aromatik yang memiliki cincin. Umumnya, Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Senyawa yang memiliki cincin akan sukar bereaksi meskipun dengan oksidator kuat.

      Pada tabung 2 (benzena/toluena + KMnO₄)

 ketika kami tetesi KMnO₄ kedalam benzena/toluena tidak terjadi reaksi, dimana KMnO₄ tetap berwarna ungu.

Reaksi benzena dengan KMnO₄:

Mekanisme reaksinya:

                              

                        Penjelasan mekanisme reaksi:

Pada senyawa KMnO₄, terjadi perbedaan keelektronegatifan dimana O lebih elektro negatif dari pada K sehingga elektron ikatan cenderung putus ke atom O, akibatnya O lepas sebagai O^- dan K lepas sebagai K⁺. Juga atom O yang membentuk ikatan phi (rangkap 2) dengan Mn mengalami perbedaan kelektronegatifan, dimana O lebih elektronegatif dari Mn sehingga elektron ikatan putus ke atom O, akibatnya O lepas sebagai O^- dan Mn menjadi parsial positif. Jadi, secara keseluruhan senyawa KMnO₄ memiliki 2 atom O yang bermuatan negatif (O^-) dan 1 ion K⁺.

Pada senyawa benzena, sebagai senyawa aromatik, benzena memiliki 3 ikatan rangkap dua (ikatan phi). Dan kita ketahui bersama bahwa ikatan phi mudah untuk direduksi oleh oksidator seperti KMnO₄. Sehingga dalam percobaan yang kami lakukan, KMnO₄ langsung mereduksi ikatan phi (ikatan rangkap dua), melalui dua ion O^- nya. Ketika dua ion O^- dari MnO₄^- menyerang ikatan phi pada benzena, antara atom O dan Mn terjadi perbedaan kelektronegatifan, diamana O lebih elektronegatif dari Mn sehingga O yang berikatan dengan benzena putus sebagai O^- dan Mn menjadi parsial positif.

Pada senyawa air yang melarutkan KMnO₄ juga terjadi perbedaan kelektronegatifan, dimana O lebih elektronegatif dari H sehingga O lepas sebagai O^- dan H sebagai H⁺. Ion H⁺ ini menyerang O^- pada benzena sehingga membentuk alkohol dan ion K⁺ bereaksi gugus –OH dari molekul air tadi membentuk KOH.  sehingga hasil sampingnya adalah sisa reaksi KMnO₄  yaitu MnO₂ dan KOH, serta sisa air (H₂O) yang melarutkan KMnO₄.

b.      Reaksi dengan H₂SO₄ pekat.

      Pada tabung 1 (sikloheksana + KMnO₄)

 ketika kami mereaksikan sikloheksana dengan H₂SO₄ tidak mengalami perubahan. Persamaan reaksi:

Pada saat asam sulfat direaksikan dengan sikloheksana  tidak terjadi reaksi, karena jenis ikatan sikloheksana merupakan tunggal (C-C dan C-H), sehingga tidak mungkin diadisi lagi oleh H₂SO₄ pekat.

        Pada tabung (benzena + H₂SO₄ pekat)

Ketika H₂SO₄ pekat direaksikan dengan benzena, awalnya tidak terjadi reaksi, tetapi setelah dikocok terjadi perubahan. Hal ini mengindikasikan bahwa benzena bereaksi lambat dengan H₂SO₄ pekat dingin. Jenis reaksi yang terjadi adalah reaksi sulfonasi. Untuk dapat bereaksi dengan benzena, 2 molekul H₂SO₄ harus terurai terlebih dahulu (pembentukan elektrofil)  menjadi ion SO₃^- , H₂O dan HSO^-₄

Mekanisme pembentukan elektrofil, SO₃:

             

Penjelasan mekanisme reaksi:

Untuk mendapatkan ion SO₃^-, 2 molekul H₂SO₄ terurai menjadi ion ion kompleks. Pada senyawa tersebut, terjadi perbedaan kelektronegatifan, dimana O lebih elektro negatif dari H sehingga elektron ikatan cenderung putus ke O. Akibatnya O lepas sebagai O^- dan H lepas sebagai H⁺. Asam sulfat yang paling kiri, melepaskan 1 atom H dan asam sulfat sebelah kanan melepas –OH sehingga membentuk air (H₂O), selain itu asam sulfat bagian kanan juga melepas 1 atom H-nya sehingga ion H⁺ berikatan sementara dengan air.. Asam sulfat sebelah kiri kehilangan satu atom H membentuk ion HSO^-₄ . asam sulfat bagian kanan kehilangan 1 gugus –OH membentuk SO₃^- .

   Mekanisme reaksi benzena dengan asam sulfat.

Ion-ion asam sufat diatas kemudian bereaksi dengan benzena.

                                                                           

Penjelasan reaksi:

Pada senywa benzena, setiap sudut bangun ruang merupakan senyawa karbon yang mengikat dua atom H jika ikatannya tunggal dan mengikat 1 atom H jika ikatannya rangkap 2.  Atom H yang berikatan pada atom C yang berikatan rangkap dua merupakan H tersier sehingga terprotonasi menjadi H⁺ dan C pada ikatan phi menjadi C^-.

        Selanjutnya ion ⁺SO₃ bereaksi dengan C^- pada ikatan phi benzena dan H yang berikatan sementara dengan air tadi bereaksi dengan O^- dari ion SO₃^- sehingga membentuk benzenasulfonat.  Kemudian ion H⁺ yang terprotonasi tadi bereaksi dengan O^- pada ion HSO₄^- membentuk asam sulfat (H₂SO₄). Dan hasil dari reaksi ini menyisahkan air (H₂O).

H.    PEMBAHASAN

v  Reaksi dengan KMnO₄: tes bayer

Menurut teori, Hidrokarbon dapat diidentifikasi dengan beberapa uji, yaitu uji bromin dan uji Baeyer. Uji bromin bertujuan untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya reaksi hidrokarbon. Hasil positif uji bromin apabila gas HBr berwarna coklat sampai kuning terbentuk. Sifat gas ini bersifat asam dan beracun. Uji Baeyer dilakukan untuk menunjukkan kereaktifan hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik terhadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Hasil positif uji Baeyer ditandai dengan adanya perubahan pada larutan yang tidak berwarna hingga menjadi endapan hitam (Andrian, 2012).

Pada percobaan kali ini kami Uji ketidakjenuhan menggunakan oksidasi KMnO4. Reaksi yang ditunjukan adalah larutan tidak mengalami perubahan dan terdapat cincin ungu berarti tidak terjadi reaksi, hal ini karena sikloheksana sifatnya jenuh sehingga tidak dapat bereaksi. Dari segi reaktifitas umumnya alkana dan silkoalkana, semua alkana dan sikloalkana, termasuk sikloheksana dengan cincin lingkar 5 atau lebih meruapakan senyawa inert. Senyawa-senyawa tersebut inert/sukar bereaksi dengan hampir semua jenis pereaksi. Sejumlah reaksi terbatas pada alkana dan sikloalakana, namun terbatas pada kondisi yang eksterm. Keadaan ini sesuai dengan sifat-sifat ikatan sigma/tunggal, yaitu kuat, stabil dan tidak mudah putus. Unutk memutuskan ikatan tunggal tersebut, membutuhkan energi atau panas yang relatif cukup tinggi.

Uji ini juga digunakan pada larutan toluena/benzena. uji dengan KMnO₄. larutan KmnO4 dicampurkan dengan toluena/benzena tidak terjadi reaksi dan terdapat endapan berwarna ungu. Karena pada reaksi ini masih ada endapan ungu, dan warnanya  itu sama dengan warna KMnO₄ sebelum bereaksi, membuat kami menyatakan bahwa antara benzena dan KMnO₄ tidak terjadi reaksi pada data pengamatan diatas.

Sesungguhnya, ketika benzena direaksikan dengan KMnO₄ terjadi sedikit perubahan warna larutan dari ungu menjadi kecoklatan dan terdapat endapan cincin ungu didasar tabung. Hal ini menunjukkan terjadinya reaksi oksidasi dimana ikatan rangkap diubah menjadi ikatan tunggal dalam hal ini ikatan  pada ikatan rangkap dua terputus karena sifatnya yang lebih lemah.

v  Reaksi dengan H₂SO₄ pekat.

Pada saat direaksikan dengan asam sulfat pekat dingin, sikloheksana tidak larut karena H₂SO₄ merupakan senyawa polar, hal ini dibuktikan dengan terbentuknya 2 fasa pada saat pencampuran. sikloheksana juga tidak bereaksi dengan H₂SO₄ karena tidak terjadi perubahan suhu. Hal ini disebabkan karena alkana (sikloheksana) bersifat jenuh sehingga mempunyai sifat sukar bereaksi dibandingkan dengan senyawa organik lain yang memiliki gugus fungsional sekalipun direaksikan dengan asam sulfat.

 Penyebab kurang reaktifnya senyawa sikloheksana (alkana dan sikloalkana  pada umumnya) adalah karena hibridisasi alkana dan sikloalkana adalah sp3 sehingga kelektronegatifannya kecil dan tidak mempunyai ikatan hidrogen meskipun karbon mengikat hidrogen, akibatnya senyawa alkana dan sikloalkana tidak larut dalam senyawa polar, seperti air dan alkohol, karena alkana dan sikloalkana itu sendiri adalah senyawa nonpolar dimana gaya tarik antar molekulnya lemah.

Pada saat benzena direaksikan dengan asam sulfat pekat dingin, terjadi perubahan reaksi seperti yang ditunjukkan pada data pengamatan diatas. Ketika asam sulfat pekat dingin bereaksi dengan asam sulfat tabung reaksi terasa panas, mengindikasikan bahwa asam sulfat melalui elektrofil SO₃^- bereaksi dengan benzena dengan menyerang ikatan phi (ikatan rangkap dua) pada benzena. Jenis reaksi ini adalah reaksi reaksi subsitusi. Hal ini disebabkan karena benzena, seperti halnya senyawa aromatik lain, mengandung sumber elektron yang kaya, yang lazim dikenal dengan kabut elektron phi (ikatan phi/rangkap dua). Seperti pada alkena dan alkuna, elektron pada kabut elektron phi tidak terikat kuat sehingga elektron(elektrofil) itu dapat diberikan kepada spesies yang kekurangan elektron. Sehingga reaksi dasar senyawa aromatik, khusus pada praktikum dengan benzena adalah reaksi subsitusi elektrofil, bukan reaksi adisi.   

I.       KESIMPULAN

Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat diambil kesimpulan bahwa :

1.         Senyawa hidrokarbon jenuh/tersaturasi adalah senyawa hidrokarbon yang berikatan kovalen tunggal.

2.         Senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang berikatan kovalen rangkap dua atau rangkap tiga. Contohnya alkena dan alkuna.

v  Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa hidrokarbon dengan ujung rantai karbon tertutup. Senyawa siklik dibedakan sebagai berikut.

v  Senyawa hidrokarbon alisiklik adalah senyawa golongan alifatik dengan ujung rantai karbon tertutup. Contohnya sikloheksana dan sikloheksena.

3.         Senyawa hidrokarbon aromatik adalah senyawa benzena dan turunannya. Contoh hidrokarbon aromatik yaitu benzena, naftalena, toluena, dan sebagainya.

4.         Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah C_nH_2n.

5.         Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik.

6.         Oksidator seperti KMnO₄ dan H₂SO₄ tidak dapat bereaksi dengan sikloheksana karena sikloheksana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh.

7.         Oksidator seperti KMnO₄ dan H₂SO₄ dapat bereaksi dengan benzena karena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh dan memiliki ikatan phi dan ikatan phi mudah putus, sehingga oksidator dapat bereaksi dengan benzena/toluena.

Silahkan Klik  : disini

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan fessenden.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1 Dan 2.Erlangga:Jakarta

Cotton dan wilkinson.1973.Kimia Anorganik Dasar.universitas indonesia press:Jakarta